Ime je dobil po tem, da je večino svojega življenja preživel v samotarski celici. Rodil se je okoli leta 1310 v plemiški družini v Firencah. Bil je zelo bister, odlikoval se je po ostrini misli in široki kulturni razgledanosti. Stopil je v samostan Vallombrosa (Senčna dolina), leta 1349 pa so ga izvolili za opata samostana Sv. Trojice v Firencah.

Toda kmalu je bil prisiljen odpovedati se svoji službi in zapustiti samostan. Kaj se je dejansko zgodilo, je zavito v legendo. Po njej naj bi se Janez zanimal za čarovnije. Ko je nekoč čaral, se mu je v celici prikazala mlada ženska in je z njo vsaj v mislih grešil. Ko je spoznal, kaj je storil, ga je višji opat odstavil in ga dal zapreti v stolp Pitiana blizu samostana Vallombrosa, kjer se je strogo pokoril. Po enem letu je dobil prostost, vendar se ni vrnil v samostan, čeprav bi lahko spet prevzel službo opata. Umaknil se je v samotno votlino blizu samostana in tam preživel preostali del življenja.

Živel je v samoti, stik s svetom pa je vzdrževal predvsem po pismih; ohranjenih je 34. Obiskovali so ga ljudje vseh slojev, moški in ženske, da bi pri njem našli nasvete pa tudi opomine za poboljšanje svojega življenja.

Skoraj vsa pisma so bila napisana v italijanščini in veljajo za podobo italijanskega jezika v štirinajstem stoletju. Razodevajo piščevo visoko duhovno kulturo. V njih je navajal besedila Svetega pisma in cerkvenih pisateljev, pa tudi pesnikov Vergila, Danteja in Petrarka. V pismih je zavzemal tudi stališča do vprašanj, ki so prevevala Cerkev (doba avignonske sužnosti papežev!) in firenško družbo.

Bil je sodobnik sv. Katarine Sienske in je močno podpiral njeno prizadevanje, da bi se papeži vrnili v Rim. Ona ga je celo vabila, naj zapusti celico in začne javno nastopati, vendar tega ni storil. Zanimivo je tudi to, da je v sporu med Firencami in papežem stal na strani svojega mesta. Ko je papež Gregor XI. 31. marca 1376 razglasil interdikt nad Firencami, je pisal prijatelju, naj se tega ne ustraši.

V tistih nemirnih časih se je veliko govorilo o bližnjem koncu sveta. Janez je posegal v te razprave. Vzdrževal je stike tudi s krožkom meščanov, ki so se zbirali v firenškem samostanu Svetega Duha. Ta pa je upal,da bo po vseh težavah stoletja nastopila duhovna prenova. Sveta še ne bo kraj, temveč bo prišel novi, boljši svet.

Janez Samotar je umrl 10. marca 1396, po štiridesetih letih življenja v samotni celici. V samostanu Vallombrosa so ga takoj začeli častiti kot svetnika.